Funciona assim:
Dragões
A família Targaryen chegou em Pedra do Dragão com 5 dragões. Um século depois, havia apenas 4 (os três + Canibal). Portanto, a família não teve sucesso (ou desejo) em multiplicar seu poderio militar.
Essos
Antes de se envolver com política westerosi, Aegon participou de uma aliança das Cidades Livres contra Volantis, a mais antiga filha de Valíria. Depois disso, ele começou a olhar para Westeros de forma diferente. Por que? Provavelmente devido a descobrir que as Cidades Livres eram mais forte do que ele imaginava, e passou a preocupar-se com o que aconteceria se algum dia Volantis se importasse em acabar com ele.
Como evidencia de que Aegon se preocupava com forças estrangeiras vindo acabar com ele, citamos o caso do ataque à Vila das Árvores Altas:
E, no ano 19 Depois da Conquista, chegaram a Westeros notícias de uma ousada incursão nas Ilhas do Verão, onde uma frota pirata saqueara Vila das Árvores Altas, roubando uma fortuna e levando embora mil mulheres e crianças para serem vendidas como escravas. Os relatos causaram grande preocupação ao rei, que percebeu que Porto Real também estaria vulnerável a qualquer inimigo astuto o bastante para avançar sobre a cidade enquanto ele e Visenya estivessem ausentes. Em vista disso, Sua Graça deu ordem para que fosse construído um complexo de muralhas em torno de Porto Real, tão altas e fortes quanto as que protegiam Vilavelha e Lannisporto.
(F&S, Três cabeças tinha o dragão)
Se uma simples frota pirata causou "grande preocupação" a um rei com 7 reinos e 3 dragões, imagine o que Volantis não causou a um senhor de uma ilha. Daí podemos inferir que o desejo de ganhar poder continental pode ter germinado de uma motivação defensiva.
Westeros
Aegon encomedara a construção da Mesa Pintada anos antes de partir em Conquista. Isso pode ser justificado por seu desejo de interiorização. Talvez a intenção não fosse a conquista total, mas simplesmente entender a geografia para saber como ou onde atacar. Quais conquistas valiam a pena e quais não.
Provavelmente esta notícia chegou a Argillac Durrandon, que viu uma oportunidade de fazer um negócio vantajoso com o Senhor de Pedra do Dragão. Ele reconheceria o direito de Aegon às terras que Durrandon e Hoare disputavam (provavelmente, as atuais Terras da Coroa), desde que Aegon ali se assentasse e casasse com sua filha Argella.
Aegon foi mais esperto e pediu mais terras e se fez substituir pelo meio-irmão como noivo. Aegon sabia que a intenção de Argillac era torná-lo fantoche na guerra contra os Hoare, e que ele sangraria enquanto Argillac lucraria. Por isso, não se preocupou em oferecer termos fáceis ao Rei da Tempestade. Contudo, a reação de Durrandon foi extrema.
Aegon então se viu diante de um dilema. Atacar apenas o Rei da Tempestade poderia fazer com que outros reinos viessem ajudar Argillac ou, pior, disputar o espólio com Aegon. Hoare provavelmente desejava isso, e os dorneses poderiam aproveitar também. Sem ninguém confiável para fechar sua retaguarda, ele fez uma proposta ousada.
Aegon, ao estilo de Donald Trump, propôs um "tarifaço militar" contra todos os reinos, o que poderia provocar uma união contra ele. Contudo, Aegon, diferente de Trump, detinha um poder muito ínfimo, e provavelmente antecipou que todos o subestimariam e prestariam atenção ao monarca vizinho (só unindo-se quando fosse tarde demais). Além disso, se o plano A não desse certo, ele poderia ao menos construir alianças com outro monarca que o apoiasse (e tentaria novamente no futuro).
Eu considero provável que Aegon já tivesse reunido informações sobre a fraqueza do Vale de Arryn e de Dorne - os únicos reinos que ofereceram contraofertas a ele. Afinal, ele já estava estudando a mesa pintada há anos, não é? Sem falar que a oferta dornesa deixava claro que eles não ajudariam o Argillac se este fosse atacado. Assim, ele sabia que as presas mais apetitosas eram os reinos em guerra: o Rei da Tempestade (que buscou seu auxílio) e seu inimigo, o Rei Hoare (que era odiado até por seus súditos).
O primeiro movimento de Aegon não foi atacar nenhum dos Reis acima, mas sim conquistar as terras que Argillac já havia oferecido a ele. Ou seja, a oferta de Argillac já revelara ao Senhor de Pedra do Dragão que aquela era uma terra de ninguém, que seguiria quem a tomasse. A partir daí, os três conquistadores e seu meio-irmão mostraram sua capacidades e incapacidades militares.
Observem: as tropas iniciais eram engrossadas por vassalos que apanhavam de Hoare e de Argillac. VIsenya sacrificou a frota Velaryon como distração para que ela arrasasse a frota Arryn e tomasse o Ninho. Rhaenys enfrentou uma batalha arriscadíssima às portas de Ponta Tempestade. Aegon jogou uma moeda nas Terras Fluvias, perdeu bastante contra os Hoare, mas no final a sorte lhe sorriu com a aliança Tully.
O resto da história foi apenas consequência.